司马迁由于异常关注个体的命运，所以也特别留意某些具有象征意义的细节。秦灭六国之前，项氏为楚贵族，世代为将军。这应该使叔父项梁感到高兴，因为项羽不但能继承家族的传统，还有其更高的理想。可以说，项羽是一个天真的人，一个有着强烈自由意志的人。意志自由而有大气象，这就是项羽的人格。
《史记》以帝王入本纪。项羽曾经宰割天下，但自己并没有称帝，只是自封为“西楚霸王”，还是一个地方诸侯，可为什么会被列入“本纪”呢?这是因为司马迁对项羽的特别偏爱和敬重，所以破例提升一格。
司马迁喜欢项羽可能有跟刘汉王朝过不去的意思，但更多的却是由于对这个失败了的英雄的认同和敬慕。在后世文人墨客的笔下，项羽大多数情况下都是被深切同情和热烈赞颂的，如李清照《夏日绝句》诗云：“生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。”就表达了对项羽的崇敬和怀念。
性格决定命运。司马迁由于异常关注个体的命运，所以也特别留意某些具有象征意义的细节。《项羽本纪》在文章开始记载了项羽的几件小事，能说明项羽的性格。
第一件是学习：
项籍少时，学书不成，去学剑，又不成，项梁怒之。籍曰：“书足以记名姓而已，剑一人敌，不足学，学万人敌。”于是项梁乃教籍兵法，籍大喜，略知其意，又不肯竟学。
秦灭六国之前，项氏为楚贵族，世代为将军。秦统一后，叔父项梁带着项羽逃隐民间，作为贵族，当然要学习。所谓“学书”就是学认字、写字。识字除了作为贵族的修养之外，在秦朝以法治国的政治背景下，还可以获取吏职，因为要记住法律条文就得识字。项羽无心学字，可以理解；改学剑，因为项氏“世世为楚将”；再改为学兵法，因为“一人敌”不比“万人敌”。这应该使叔父项梁感到高兴，因为项羽不但能继承家族的传统，还有其更高的理想。
但项羽“略知其意，又不肯竟学”，这是为什么呢?项羽喜欢“万人敌”，可能只是因为气质相通，并不是出自承担家族理想的责任，否则不会“不肯竟学”。这个故事，只能说明项羽随心所欲，不喜欢接受任何约束和教导，也说明他并不在意所谓理想等社会价值或规范。
再看一个例子，就是秦始皇游会稽时，项羽目睹其车驾仪仗之盛，曰：“彼可取而代也。”后人常将这句话和刘邦的“大丈夫当如是也”相提并论，认为它们表达了相同的理想。但这个看法是不对的。刘邦的话可以说反映了一种理想，它将秦始皇看做是一个榜样，确定了奋斗的目标，体现了对自己人生的一种规划。
而项羽的话则不然，它的意思首先是不服气，是无所畏惧，可以随时取而代之，所以其第二层意思是能放得下，不艳羡现实的辉煌，所以也不会时时挂怀于心。项羽的话反映的只是一种性情。实际上，项羽在最成功的时候，也没有称帝。这就与刘邦有很大的差别。
结合此后的表现，我们从这两个小故事中可以看出，项羽并没有一个确切的人生目标，所以没有谋划，也不会拘泥于任何现实，只是随心所欲。可以说，项羽是一个天真的人，一个有着强烈自由意志的人。但是，项羽并没有完全漠视“万人敌”的本领和秦始皇的车驾辉煌，而是颇有感觉，能放得下说明它不是一种人生的理想，那么，它表达了一种人生气象或境界。意志自由而有大气象，这就是项羽的人格。
项梁起事时，项羽在郡守府中“拔剑斩守头”，独自“击杀数十百人”，“一府中皆慑伏，莫敢起”；项羽以次将身份随宋义救赵，宋义半道拖延不前，项羽“即其帐中斩宋义头”，“诸将皆慑服，莫敢枝梧”，于是被推为“假上将军”。
在这两个故事中，我们能看到项羽自由自在、无所顾忌的性格和强烈的个人意志，以及其爆发出来的令人畏惧的力量。宋义被杀前似乎也感觉到了这一点。当时，项羽劝说宋义早日救赵，而宋义自诩谋略，要俟其两败俱伤，但这说服不了项羽，于是宋义下令“猛如虎，很如羊，贪如狼，强不可使者，皆斩之”。
这三个比喻，暗示了项羽像动物一样靠本能直觉行事，不懂谋划，没有智慧，这其中既有鄙夷，又有畏惧，所以，一定要除之而后快。结果是谋划没有直觉反应快，项羽杀了宋义，这才有了著名的巨鹿之战。
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